Naprzeciw kaplicy Męki Pańskiej, po prawej stronie kościoła, jest druga duża kaplica Matki Bożej. Obraz Matki Bożej Bolesnej, pochodzący z XV wieku, zwany jest przez wiernych obrazem Smętnej Dobrodziejki Krakowa. Smętnej - bo przedstawia Matkę Najświętszą stojącą pod krzyżem. "A pod krzyżem stała Matka Jezusowa" - zapisał w swojej Ewangelii św. Jan. W wyrazie twarzy udało się malarzowi w wyjątkowy sposób przedstawić smutek Maryi. Z oczu Jej płyną łzy. Opuszczone i splecione ręce wzruszająco mówią o bólu Jej serca, które przebija symboliczny miecz. W czterech rogach obrazu malarz umieścił czterech płaczących aniołów z symbolami męki Chrystusa.

Wierni mówią o Smętnej Dobrodziejce, bo Maryja stojąca pod krzyżem to największa nasza Opiekunka. Wyświadczyła nam z całą świadomością i dobrowolnością największe dobro, oddała Syna swego na ofiarę śmierci dla naszego zbawienia. Płacze, z oczu Jej płyną łzy, ale to nie łzy rozpaczy, ale łzy miłości, miłości Jezusa, miłości nas ludzi.

Od pięciuset lat przychodzą wierni do tej kaplicy modlić się przed obrazem Smętnej Dobrodziejki. Maryja płacze nad Jezusem cierpiącym, bo kocha. Płacze i nad nami, dziećmi swoimi, płacze i z nami, bo kocha. Wiedzą to wszyscy, którzy tu klęczeli, gdy zarazy, wojny, pożary niszczyły Kraków i najdalszą okolicę. Klęczą dzisiaj i płaczą, bo choroba, bo śmierć najbliższych wyciska łzy, bo nieszczęścia, krzywdy przebijają mieczem serce. "Maryjo, daj, by mama wróciła do nas" - "Maryjo, ratuj tatusia, bo ciągle pijany i bije nas" - "Maryjo, ratuj córkę moją, bo przerwała studia i źle się prowadzi" - czytamy na kartkach z prośbami. I widać, że doznają łask, jak mówią wota, jak czytamy na jednej z tabliczek: "Tu prosiłem, tu błagałem, tu zostałem wysłuchany".

I właśnie do tej kaplicy, przed obraz Smętnej Dobrodziejki Krakowa, po odprawieniu Drogi Krzyżowej, szedł Metropolita Krakowski, Kardynał Karol Wojtyła, by tu modlić się za Kraków, za archidiecezję, za Polskę, za Kościół, by płakać z płaczącymi, by współ- cierpieć z cierpiącymi, by ratować tych, którzy sami siebie krzywdzą i drugich ranią. Nieraz rano przychodził do zakrystii i mówił: "Dzisiaj chcę Mszę św. odprawić u Matki Bożej Bolesnej, bo mam ważną sprawę do załatwienia".

Dnia 9 czerwca 1979 roku, w czasie pierwszej pielgrzymki, gdy po wspólnej modlitwie z chorymi wychodził Ojciec Św. z bazyliki, błogosławiąc po drodze leżących na noszach, siedzących w wózkach inwalidzkich, przy drzwiach kaplicy Smętnej Dobrodziejki zatrzymał się, poprosił, by go przepuszczono do kaplicy; tam ukląkł na posadzce i zatopił się w modlitwie. Jak się modlił? Chyba wpatrzony w bolesne oblicze Maryi powtórzył słowa, które przed chwilą powiedział do chorych: "Moja siła od Jezusa przez Ciebie, Maryjo, przez Twoje serce, przez Twoje boleści, przez Twoje łzy, przez Twoją miłość".

Dzisiaj w tej kaplicy obok ołtarza wisi portret Ojca Świętego. Jakoby wpatrzony w obraz, modli się. I nas zachęca, byśmy umieli w naszych boleściach iść do Maryi. Gdy Ona stanie przy naszym krzyżu, będzie nam lżej, a może wyprosi, by był nam krzyż odjęty, jeżeli taka wola Boża, bo "nasza siła od Jezusa przez Ciebie, Smętna Dobrodziejko".